1418年，亨利派出了他的第一支探险队，向南寻找传说中的几内亚。在当时欧洲人的地图里，只有欧洲、西亚和北非，除此之外的世界一概不知。

按常理推测，探险队只要沿着非洲大陆往南航行，就可以绕到撒哈拉大沙漠的南部，可是这么重要的一次行动，这支探险队却只有一艘帆船，而且亨利也不在船上，这又是为什么呢？

不只是这一次，往后的探险行动中，亨利都没有亲自领队，而是在拉各斯坐镇指挥。因为远洋航行和在地中海中航行不一样，所需要的船只也不一样。地中海在夏季受副高压控制，处于无风带，冬季也只有单一的西风，因此，在地中海中航行的船，主要依靠奴隶划桨提供动力，风帆起辅助作用。而大西洋的风很大，风向也不确定，远洋航行不能随时补充粮食和淡水，不可能带那么多划桨的奴隶，况且人力远远不如风力持续和强劲。所以，在远洋出海前，亨利要做的第一件事就是改造船只的结构和风帆，让新船只以风力为主，其风帆要适应各个方向的风。这些事情需要花费大量时间去研究，并不停试错。亨利的主要精力在这方面，而且刚开始没有任何经验，不可能批量生产大量的远洋帆船。亨利的职责不只是一个船长，还管理着研究地理、气象、信风、海流、造船、航海各个方面的专家，这些工作远比带队出海重要。

从拉各斯出发，沿非洲西海岸往南，会路过摩尔人的地盘，这是葡萄牙人的死敌，所以探险队不敢靠海岸太近。探险队的首要目的是先到达加那利群岛，在那里可以获得补给。葡萄牙人知道，14年前，西班牙的卡斯蒂利亚王国就占领了那里。虽然葡萄牙人和西班牙人经常为领土争端打仗，可毕竟都是基督徒，远比到穆斯林的地盘安全。

没想到的是，就在驶往加那利群岛的途中，探险队遇上了风暴。他们顺着风暴向西漂移，却意外地发现了一群岛屿——马德拉群岛。

这是欧洲人的第一个远洋探险成果。与此同时，远在东方的郑和已经四下西洋，足迹已达非洲东岸。单从技术上说，这时的中国遥遥领先，只不过正像龟兔赛跑一样，在大航海这场竞赛中，我们最终成了那只自大的兔子。

亨利立即对外宣布马德拉群岛归葡萄牙所有，并开始向岛上殖民。在中国人眼里，“殖民”一词带着血腥和暴力，是一种极不人道的行为。但对于欧洲人来说，那是他们一贯的传统。总的来说，欧洲最早发展的三个半岛（巴尔干半岛、意大利半岛、伊比利亚半岛）土地贫瘠，养活不了那么多人，所以当他们发现一片肥沃的土地时，第一反应就是往那里殖民。早在古希腊时期，当希腊各个城邦实力强盛时，他们就曾往地中海沿岸殖民。此外，欧洲此时处于封建社会，和中国封建社会不同的是，他们有一个数量庞大的奴隶阶层，在欧洲贵族眼里，这些奴隶没有任何人身权利，奴隶的主要来源就是战争，那些被俘虏的人，包括被征服地区的人，在他们眼里是理所当然的奴隶。管仲说：“仓廪实而知礼节，衣食足而知荣辱。”这句话对全世界通用，当时的欧洲还很穷，生存是第一要义，如果说要讲什么道德的话，也是基督教里倡导的那些。但这些道德实施的对象也仅限于同是一个上帝的基督徒，对异教徒，他们认为怎么残暴都不过分。

不过马德拉群岛上并没有土著。这个群岛由四组岛屿组成：马德拉岛、圣港岛、德塞塔群岛、布日乌岛。这四组岛屿都是火山岛，其中马德拉岛最大，德塞塔和布日乌太小，一直都是无人岛。葡萄牙人最早发现的是圣港岛，随后发现了马德拉岛。这里和地中海几乎在同一纬度，属于地中海气候，四季温差不大。只是，和地中海沿岸不同的是，几十万年前的火山在这里留下了厚厚的一层火山灰，火山灰是非常好的肥料，所以这里布满了森林。而且，受洋流的影响，这里的降水比地中海丰富。为了开发这里，葡萄牙人能想到的办法就是放火烧山，据说这把火从点燃的那一刻起，整整烧了七年。其实早在葡萄牙人之前，迦太基人和罗马人就到过这里，并把它命名为“木材岛”，而葡萄牙语中“马德拉”就是木材的意思，所以葡萄牙人应该早就从一些古地图上知道有这个岛，只是不知道准确的位置而已。

烧掉森林后，葡萄牙人开辟农场，种植甘蔗。甘蔗原产亚洲，十字军东征时被带到了欧洲，在塞浦路斯岛、克里特岛、西西里岛都有种植，只不过范围很小。甘蔗喜热、喜光，对土壤的肥力也有要求，地中海的土地贫瘠，并不适合它生长，而马德拉岛非常适合。

葡萄牙人在这里种甘蔗，成熟后把甘蔗熬成蔗糖，再卖到欧洲去。蔗糖对欧洲人来说是一种非常重要的经济作物，欧洲人对糖的喜爱与生俱来。看看欧洲人做甜点时往里面加糖的分量，简直令人咋舌。中国也有一些地方喜欢在做菜时加点糖，比如江浙一带，但量很小，和欧洲人比起来，简直是小儿科。

马德拉群岛后来成为重要的蔗糖产地，从这里生产的蔗糖源源不断地供应到欧洲市场，使这种原本只是贵族享用的奢侈品开始进入寻常百姓家。再后来，葡萄牙人又从国内引进葡萄种植，于是这里也开始盛产葡萄酒。当然，这是后话，开发无人岛屿是需要时间的，一开始，这些岛屿最大的作用是能给葡萄牙人的船队提供补给。在大海上航行，如果沿途找不到补给就会面临生存危险。

1420年5月，罗马教廷颁发了一系列文件，任命亨利王子为托马尔骑士团大统领，管理骑士团的财产，并将骑士团的收入用于航海和探险事业。

教会对航海事业这么热心，源于一个古老的传说。1170年，东罗马帝国皇帝曼努依尔（manuel i komnenos）在首都君士坦丁堡收到一封署名为“普莱斯特·约翰”的书信。在信中，这位约翰国王向欧洲人描述了一个富庶、强大，位于东方某个神秘地方的基督教国家。东罗马皇帝曼努依尔对这个约翰王国闻所未闻，但还是让人将书信抄录了若干份，派使者分别送予西欧各国君主及罗马教皇。可是，罗马教皇与各国君主以及王公贵族同样对这个国家一无所知。信中所提到的这个国家，面积广阔、物产丰富，最关键的是信仰基督教，这三点给他们留下了深刻的印象。从那时起，联络约翰王国反击穆斯林一直是欧洲人的梦想。从13世纪开始，到16世纪初，欧洲各国为寻找这个神秘的约翰王国花费了近三百年的时间，结果一无所获。一直到欧洲人自己强大了，不再需要盟友了，这个传说才消停下去。

对于约翰王国所在的位置，欧洲人一直含混不清，他们甚至一度把成吉思汗当作约翰国王。到了1340年，曾经到过中国的意大利人乔丹（jordan of severac）明确地把“约翰王国”定位在埃塞俄比亚。因此，亨利王子要找到传说中的约翰王国，还得沿着非洲大陆南下，绕到非洲的东边去。当时欧洲人的认知范围，也仅限于环地中海一圈，至于再往南会遇到什么，所有人心里都没底。

在远洋技术还很落后的15世纪初，在大洋里航行有两点成为关键所在。一是沿大陆边缘航行，这样如果船只发生事故可以马上靠岸修理；二是沿途需要稳定的补给点，这样就算船队往前什么也没找到，还可以原路返回休整。从马德拉群岛往南，就是加那利群岛，这个葡萄牙人是知道的。加那利群岛属于卡斯蒂利亚王国，这个葡萄牙人也知道。此时的葡萄牙王国和卡斯蒂利亚王国处于战争状态，为了获得稳定的补给点，葡萄牙人打算硬抢。

加那利群岛比马德拉群岛大多了，前者的面积是后者的将近十倍，由七大岛屿组成：大加那利岛、特内里费岛、拉帕尔马岛、拉戈梅拉岛、耶罗岛、兰萨罗特岛、富埃特文图拉岛。

和马德拉群岛一样，加那利群岛也是火山岛，同样有肥沃的火山灰。不一样的是，这里离大陆近，岛上有原住民。15世纪初，一名法国探险家在卡斯蒂利亚国王的资助下占领了这里，于是这里就归了卡斯蒂利亚。这里离马德拉群岛约500公里，对远洋航队来说，是一个很好的中转站；离非洲大陆仅100公里，可以想见，岛上的居民正是来自非洲大陆，是欧洲人眼里的“野蛮人”（拉丁语柏柏尔人是野蛮人的意思）。卡斯蒂利亚王国占领这里后，开始往这里殖民，并把大量土著押送回国做奴隶，以至于岛上的土著最终灭绝。

中国人对加那利群岛应该不太陌生，中国台湾著名作家三毛曾在这里定居，后来她的爱人荷西（jose maria quero y ruiz）在拉帕尔马岛潜水时丧生，三毛才离开这里。这里属于地中海气候，如果不考虑农业，地中海气候很适合度假，一年四季不冷也不热。

葡萄牙王子亨利几次向加那利群岛派兵，几次都是兵败而回。无奈之下，亨利只好放弃。同时，亨利派出船队向其他方向探索，希望找到一些别的岛屿作为据点。

1427年，往西方探索的葡萄牙船队发现了亚速尔群岛。亚速尔群岛主要由九个火山岛组成。这里居住着亚速尔人和柏柏尔人，葡萄牙人随后向该群岛殖民。不过，与西班牙人不同的是，葡萄牙人的殖民政策总体上比较温和，所以至今这里的主体人口还是亚速尔人和柏柏尔人。当然，这里有一个客观原因：葡萄牙国土狭小，没有那么多的人口充实殖民地，也是不得已而为之。葡萄牙人此时的目标还是到非洲南部，所以还没有意识到亚速尔群岛对去往美洲大陆的意义，他们往这里殖民的目的就是养牛、养羊，种植小麦，以补充国内的物资。

往南最大的障碍是加那利群岛正南方的博哈多尔角。约百年前，加泰罗尼亚（阿拉贡下属的一个公国）与葡萄牙的航海家曾经沿着非洲西海岸向南航行了900公里，一直到达博哈多尔角，就不敢再往前了，一船人偷偷地回到欧洲，借口遇到种种恐怖的土著，说海里的盐厚得连犁都犁不开。他们还扬言，凡是通过博哈多尔角的基督教徒都会变成黑人。

所以，博哈多尔角以南对于当时的欧洲人来说是一个全然未知的世界，也是一个恐怖的世界，那里暗礁密布、巨浪滔天，有神秘莫测的急流。阿拉伯人也恐惧地把这片海域称为“黑暗的绿色海洋”，在中世纪阿拉伯人的地图上，博哈多尔角稍南的海岸边，画着一只从水里伸出来的手，那是魔鬼撒旦的手。

对于探险家来说，环境的艰难相对好克服，心理上的恐惧却一时难以消解。尤其是这些出海的人都是虔诚的基督徒，谁也不愿意被魔鬼诅咒，成为上帝的弃民。

葡萄牙人的这些担心不是没有道理，博哈多尔角靠近北回归线。北回归线往南，就是热带地区，那里的确生活着黑人。欧洲人不是没有见过黑人，从罗马时代起，就有黑人被贩卖到欧洲做奴隶，所以在欧洲人的眼里，黑人天生低人一等，他们担心自己变成黑人。很多人以为，非洲大陆上遍布着黑色皮肤的人，实际上，应该把非洲大陆分为两部分来看，以撒哈拉沙漠为界：在撒哈拉沙漠的北边，西部是柏柏尔人，东部是阿拉伯人（古埃及人已不知所踪），他们都属于白种人，都同闪米特人关系密切，都信仰伊斯兰教；撒哈拉以南，就是常说的“黑非洲”，那才是黑人居住的地区。撒哈拉沙漠很大，但并不是寸草不生，阿拉伯人的骆驼商队可以穿梭其间，商队可以给南非洲带去文明，也会把黑奴卖到欧洲。

虽然害怕，不过有一件事可以让葡萄牙人稍感欣慰，那就是如果他们真见到了黑人，就说明他们已经绕过了穆斯林控制的地带，也就相对安全了。

1434年，经过十几次的尝试后，亨利王子派遣的远征队终于越过了博哈多尔角。所有人的心都提到了嗓子眼，但随着船队往前行驶，船员并没有发现什么异样。但为保险起见，面对一无所知的前方，船队很快就返航了。

第二年，葡萄牙船队再次出海，这次他们探索到博哈多尔角以南185公里的加内特湾。在那里，他们发现人和骆驼的足迹，证明那里并不是荒无人烟。既然有人类在这里生活，说明这里并不会像传说中的那么恐怖。

1436年，葡萄牙的船队往南探索到北纬24°。这里已经贴近北回归线，船队没敢再往南，而是在这里选择了一个地点登陆（即里奥德奥罗）。在那里，他们发现了一支扛着木质标枪的黑人队伍，船员们立即回到船上，继续往南航行到布兰科角（今努瓦迪布角）。这是欧洲人第一次直接接触到原始的非洲黑人，而且是在黑非洲大陆上。同时，这也标志着葡萄牙人已经完全绕过扛新月旗的伊斯兰世界，不会再遇到宗教上的争端。

博哈多尔角过了，北回归线也过了，葡萄牙人再也没有了心理障碍，可以勇往直前，继续探索非洲大陆。

可在这时，葡萄牙人与摩尔人起了冲突，亨利王子急召船队回国，如火如荼的航海事业不得不中断。