徐幹大概是建安七子里最没名气的那个。但他内心柔软，可以依赖，所以像刘桢这样对谁都强悍的人却愿意对他展示心中的软弱，因为刘桢知道，徐幹可以给他慰藉。刘桢在采石场的那首《赠徐幹》，徐幹是这样回复的：
与子别无几，所经未一旬。
我思一何笃，其愁如三春。
虽路在咫尺，难涉如九关。
陶陶朱夏德，草木昌且繁。
刘桢是不好安慰的。他获罪本来是咎由自取，但徐幹又不能明确告诉他，他的命运全在曹操心情的好坏。于是徐幹只能说，我也很想念你，虽然我们离别还不到一旬，但是深厚的思念带来的惆怅就如同落花的暮春。我们之间的距离虽然近在咫尺却难以逾越。但是，夏天还是会来，还会有昌繁的草木再生长起来。
人遭难的时候最想得到的是安慰和勇气，理智的分析有时候不比深富感情的憧憬来得有效。徐幹给了刘桢一个憧憬，不管现在怎么样，未来的事情只要够有想象力就可以许诺。
徐幹和刘桢，刚柔相济。钟嵘后来评价这两封书信，很没有口德地说徐幹的诗和刘桢相比，是以草茎去扣洪钟。意思是它文采一般，大不如刘桢诗中如松如风的朗朗文气。然而，钟嵘大概忘了，草茎也有另一种境界：蒲草韧如丝。不雄奇，不壮烈，但坚韧。
这一年徐幹四十二岁了，和刘桢一样做着曹丕的部下：中郎将文学掾。在曹操那里当了七年的司空军谋祭酒掾属，兜兜转转不是秘书就是参谋。徐幹的时代，是建安七子的第二个时代：孔融因救了张俭已扬名天下的次年他才出生，汉末的那些高蹈他浸染得不多。徐幹开始工作，就是曹操的时代。他看到的基本上是曹操霸府里的那些事儿。快十年的官当下来，虽然官也不小，可徐幹心里的一个愿望越发明显。曹丕看明白了，在《与吴质书》里说他：怀文抱质，恬淡寡欲，有箕山之志。
他想归隐，深谷逶迤，采菊东篱，想忘情于山水，又不能不保有一份看着光鲜的工作，为自己的脸面，也为了家族。无法自欺欺人的时候，做官就味如嚼蜡、无奈透顶。后来，徐幹又被派到山西上艾这个地方去做县长。曹操大概想让他在基层锻炼锻炼再往上走走，没想到徐幹根本没有升官的愿望，这一次干脆托病不去了。人到中年的徐幹以一个旁观者的身份看到曹操杀边让、杀孔融、杀杨修、杀娄圭……都是当世俊杰，原先的一腔热血被这心惊肉跳的一盆盆冷水浇下来，早该凉了。
但是徐幹的柔韧让他注定不会像孔融一样，以一种策马扬鞭的姿势去找死，当失落的政治热情转向文学，一定有好的作品。
他写了六首《室思》，以一个思妇的角度抒发心中的不可说。从屈原《离骚》里大段大段出现的香草美人开始，中国的诗人们便常以美妇人或者怨女自比，抒发不得明主垂怜或是生逢乱世的政治怨气，徐幹也不例外。然而就是以单纯的情诗来看，这六首诗也是极出色的。
其中有四句：“不聊忧餐食，慊慊常饥空。端坐而无为，仿佛君容光。”徐幹太懂女人了，这四句让人想到东汉桓帝时候女诗人徐淑的故事。她的丈夫秦嘉在外地出差，怕她一个人寂寞，替她收集了好些漂亮的头饰、精致的胭脂，还把自己常弹的琴送回去给她，想让她高兴些。然而徐淑回信说，我带着头饰照着镜子就想到你站在我身边的样子，弹琴吟诗的时候就触景生情、思心成结。明镜所映鉴的妆容终究要你来欣赏，弹出的曲子要你来聆听。你不在，我连装扮自己的心情都没有啊。
古希腊的剧作家阿里斯托芬说，人之所以寻找爱人是因为他们本就是一个圆球，因为太过完美而被神劈做了两半，只好在活着的时候拼命寻找另一半再把圆球拼合起来。这是爱情，也是君臣鱼水相遇。女人等那个爱她身体爱她灵魂的男人等得苦，臣子等那个爱他理想爱他才华的君王等得更苦。因而，才有郁郁不得志的文人以思妇自居。
徐幹的同事们，陈琳、贾诩、王粲都是兜兜转转跟了好几个老板，找了好几份工作的人，一次次在军阀间被转手，颠沛狼狈，被狠狠践踏自尊。如果说，在建安七子的其他人身上体现得更多的是勇往直前，激扬文字，是对世道的议论。在徐幹身上，是一种低回的沉思和内省，那些诗歌里言不能尽的思辨，他放进了哲学论文《中论》中。
在《中论》里，建安文人喷薄的诗歌文采开始向更加理性深沉的哲学方向发展，然而主题却是不变的：为什么有了权势、地位和功业，他们依然如此痛苦？他们都是信儒家的，他们认为做一个儒生就要有自己安身立命的尊严，要在明君圣主的领导下肃清海内，干一番事业。可是儒家传统的理念在他们的时代只能是王道理想和霸道现实的一次次撕扯，留给他们的选择不多。或者首鼠两端，或者像荀彧一样，不想违背对汉室的责任，亦不能违背对曹操的忠诚，最后只能一杯鸩酒，把自己扯碎了。
徐幹或许知道答案，可是他却不能改变什么，于是只能守定君子的理想：无尺土之封而万民尊之，无刑罚之威而万民畏之，无羽龠之乐而万民乐之，无爵禄之赏而万民怀之。以此来给自己渐趋避世的行为找到一个理论的出口。
建安七子这些有才华的年轻人为理想奔波，被生活戏弄，兼济天下的梦想让建安七子撞够了南墙，洒够了热血。他们抱着经世救国的理想出仕，以为只要有道德有理想就能得到最高级的尊重。
可最后，有些不得善终，有些成了微不足道的公务员。他们曾经匡扶天下的理想最后都变成了宴会的节目单和流行歌曲的歌词。越在意的越轻贱，他们却依然执迷不悟。徐幹看懂了，看懂了，也到了告别的时候。如果建安七子的故事是一支琴曲，那么徐幹就是低沉徐缓的尾声。
他们的下一代，终于有更聪明的人开始收拾他们人生的碎片，修正儒家传统规则在实践上的荒谬。他们有的立志学术，有的参与政局，于是正始年间，出现了三位哲学名士，出现了真正意义上的玄学运动。这和社会主义者们的共产，嬉皮士们的暴走，在本质上是一样的：拯救理想——人和动物毕竟还是不一样，活着总是痛苦，痛苦就要折腾，为了可以奔向更好的未来。