介浮公入狱后，周家的社会地位和经济状况都一落千丈。从乡下回到城里后，面对严酷的现实，周伯宜心境很不好，往日开朗和善的性情消失了，变得十分暴躁，动不动就发脾气，每日与酒为伴，发起火来就摔筷子摔碗。第二年，清光绪二十年（1894年）冬天，周伯宜就病倒了。起初，伯宜公突然吐血，说是肺痈，就是今天所说的肺结核。后来，双脚发肿，逐渐胀至肚腹，医生又认为是臌胀。病初发时很紧张，时间长了便慢慢安定下来。
这期间，介浮公被关在狱中，每逢秋季杭州便传来消息：今年秋审，老太爷恐遭不测（就可能被处斩），如能速汇银两，尚可在上下各处打点。于是，绍兴家中便赶紧出卖田产和房屋，赶紧往杭州汇款。这种事大概每年必有一次。鲁瑞自然主持此事，四处奔走，以便让老太爷躲过秋季行刑期。周伯宜病倒以后，家庭状况就愈加艰难。
那时候，绍兴城里没有医院，只有几家中医诊所，几个中医水平不高架子不小，出诊费要的都很高。绍兴城内有一位名医，樟寿每隔一日就去请他来给父亲看病。他标榜自己是名医，用药与众不同，开出一些莫名其妙的药方，单是“药引”就很难得到，换一个新药方，就得忙活一大场。要芦根，樟寿就到河边去挖掘；要经霜三年的甘蔗，樟寿便四处去搜寻。还好，倒是没有购求不到的。
在伯宜公生病期间，少年樟寿作为长子不得不挑起分担家庭责任的重担，一面要上书房，一面要帮家务。他随时要离开书房，走六七里路到大街上去。那时，家里也有一个帮工潘阿和，六十岁的年纪，是一个老实巴交的人，买东西有些不大“在行”，价格贵还不打紧，货色老是掌握不好，因此就要靠樟寿去跑。那时的商人，假装恭维少爷长少爷短的，想办法赚钱，实在是很难对付的。只有上街给父亲买水果才是最轻松的差使，买些鸭梨、苹果和“花红”什么的。久而久之和水果店主面熟了，店主称他“小冷市”，这句市语他不明白，回家问父亲，才知道那是称他“少掌柜”的。然而，差使并不都是那么轻松的，自然有不愉快的，那就是上当铺了。
按肺痈和臌胀两种病治了两年，伯宜公的病势有进有退。到了清光绪二十二年（1896年），伯宜公病势日益紧迫，水肿更加厉害，甚至不能起床了。家人对于“经霜三年的甘蔗”之类已失去信任。就在这时，那位“名医”来诊了之后，极其诚恳地对伯宜公说：“我所有的学问都用尽了。我推荐一位何廉臣先生给你看看吧，他的医术比我高明，经他的手，你的病会好得快。”
家里人听了都很不愉快。伯宜公的脸色有些异样地对大家说：“我的病不行了，这位名医看了两年毫无效果，觉得脸熟了难为情，现在看我的病危急了，为了摆脱干系，就推给一位生手。唉……”
还有什么法子呢？除了他之外，本城也就只有何廉臣了。这位何廉臣先生不但长相和前者不同，而且用药也是不同。他的药方子上总有一种特别的丸散或一种特别的药引。最平常的是要“蟋蟀一对”，旁边还用小字注明：“要原配的，即本在一窠中者”。这药引倒不难找，樟寿则到百草园中砖瓦石堆里去一翻就有了。然而，又要什么“平地木十株”却难找，问药店，问卖草药的，问老年人，问乡下人，谁都不知道。最后，樟寿想到叔祖玉田先生爱种花草树木，便跑去问，他果然知道，说那是一种山中的小树，能结红子如小珊瑚珠的，一般称之为“老弗大”。于是，樟寿又跑到山里去找。另外还有一种什么旧鼓皮制成的败鼓皮丸，说是水肿又叫鼓胀病，用打破的败鼓皮自然可以克伏之。
樟寿听人说：先前有一个病人，百药无效；后来遇到一位先生，只在旧方上加了一味药引梧桐叶，服用之后，病人霍然而愈了。樟寿虽然并不了然，但也十分佩服，知道凡有灵药，一定是很不容易得到的。医生的话就是圣旨，少年樟寿为了治好父亲的病，只好为寻找那些不可思议的药和药引而东奔西跑。
当铺是一种特殊的行业。当铺的店门就很特别，一个坚固的门墙，走过一个小门，便见到一排高高的柜台，一般大人站上去，眼睛才够得着看见柜台，小孩子或个子矮的便什么都看不见，只得仰头把东西送上去。来当铺当东西的都是穷人，当铺的伙计依恃主人是地主土豪，对来当东西的人显出一副傲慢神气。“当票”也很特殊，票面上印有简单的规定，日久便磨得看不清，只有当铺的字号还可辨别出来，空白处写所当物品和钱数，特别使用一种“当票字”，比平常的草书还难辨认，加上怪异的措词，实在是难懂。樟寿每天从家中拿一些首饰衣物到当铺去，换回少得可怜的一点钱，再到药铺去买给父亲治病的药。
在贫病交加中，周伯宜对生活绝望了。病没有治好，身体虚弱不堪。
伯宜公长时间地喘气，连大家看着都替他吃力，然而谁也帮不了他谁也代替不了他。小樟寿在旁边看着心里很难受，蓦地电光似的闪过一个念头：还是快一点喘完了吧……然而立刻觉得这想法太不应该，于是就像犯了罪似的；但转念一想又觉得这思想实则是正当的，因为他太爱他的父亲了。
这天清早，衍太太来了。她是一个精通礼节的人，很严肃地说：
“你们不要空等着啊，赶快动手给他穿衣服呀！”
于是，在她的指挥下，大家忙碌起来，给伯宜公换衣服，并将纸锭和《高王经》烧成的灰一起用纸包好让他攥在拳头里……
“叫呀，你父亲要断气了。快叫呀！”衍太太说。
“父亲！父亲！”
“大声叫！他听不见，还不快大声叫！”
“父亲！父亲！”
伯宜公平静的脸忽然变得紧张，眼睛微微睁开一条缝，显得有些痛苦和留恋。
“什么呢……不要嚷……不……”他低低的声音说，又急急地喘气，过了好一会儿才又平静下去。
“父亲！父亲！”小樟寿一直叫着。
清光绪二十二年（1896年），伯宜公终于带着对家人的眷恋和对社会的憎恨告别了人世。