吴尊拥有一颗精明灵活的赚钱脑袋，由于从小与年长的朋友们交往，也让他在处理事情的态度及思考模式上，都比同龄朋友更加早熟。17岁时仍是学生身份的吴尊，曾与友人合资开了一家撞球场，展现他早熟的生意人脑袋，而他生平的第一份事业一年后也回了本，之后他还开过改装车厂，至于健身房是毕业两年后才开的。

对于持续不断地涌现创业热情，吴尊直言：“当你要投资某项事业时，就一定要对它有兴趣，才会很用心去寻找资料，自然成功机会较大。好比我到澳洲念书时，常会上街到处看，寻找适合带回汶莱投资的商品，也不断累积。只要有心，就一定做得到，学做生意是越早越好。”谈起当初投资健身房的想法，吴尊睁着一双大眼说，汶莱没什么好玩的，大家工作完就是去运动，可是当地并没有真正好的健身房，由于他16岁就开始接触健身，17岁到澳洲墨尔本念书5年，也参加了当地的健身房，所以他认为在汶莱投资健身事业很有机会点。为了经营好健身房，吴尊花了很多心血，除了自己设计t恤、水壶、包包送给会员外，每天健身房里面所播放的音乐，也全都经过吴尊用心挑选，而做事谨慎不马虎，则是他成功经营事业的原则。

回顾这段来台踏入演艺圈的日子，吴尊感到过得自信扎实，来到台湾要他一下子上台唱歌或演戏，自然就会紧张到不行，遭遇首度的演技挫败后，吴尊努力思索个中技巧，并认真询问公司的意见，而他的表现也终于从青涩转向成熟。除了戏剧的杰出表现外，吴尊并与汪东城、辰亦儒、炎亚纶等人组成“飞轮海”成为国内炙手可热的男子团体。“刚开始没信心，后来越来越好。我不管外界怎么想，只知道要尽全力，我要自己非得进步不可。”除了偶像剧之外，吴尊说自己还有一个更大的目标，就是希望能跃上大银幕。当初他签约时就曾想过，如果要进入演艺圈，就一定要拍电影，最希望能演出动作片，他说：“我想拍很有意义的电影，能带给观众发想省思的电影，就像我演偶像剧，就是要带给大家欢乐一样。”在现实生活中，吴尊一直是个很在乎快乐的人，而面对所有的事情时，他都会尽量往好的方向去想，从来不会刻意去钻牛角尖。

聊起是否会后悔来台湾踏进演艺圈的心情，吴尊脸上闪过一道光彩，却很快地收敛了起来。吴尊说在澳洲念书时，妈妈因癌症过世，让他感慨人生短暂，所以想尽全力去看看这个世界；后来因缘际会踏入台湾演艺圈，也有了还算不错的成绩，但至今仍会陷入矛盾中，像他前些日子返回汶莱，知道年迈的父亲扭伤了脚，更让他自问这样离开家人到演艺圈发展是否值得？“我很喜欢汶莱的生活，但当时既然选择进入演艺圈，就希望能有好成绩，也为自己设定了拍电影、办演唱会的目标。进入演艺圈，的确很难再回头了，如果我还没有尽力去做，那才会真正后悔。”他说。

至于成为艺人后需要去适应的生活转变，吴尊说：“当艺人没自由，无法规划自己的生活，总是被别人控制，对我来说是满大的挑战和学习。当艺人可说是有好有坏，可是人生要过得快乐最重要，”吴尊承认其中比较难调适的是由于忙碌，和许多汶莱老友都没时间碰面，甚至还遭到好友误解。吴尊无奈地说：“圈外人无法想象我会没时间，因为连自己都不能相信没时间，每天都得忙到凌晨4点钟才能睡觉，而假日要洗衣服，或做些健身运动，还常常为了联系汶莱健身房的事情，尽量去压缩睡眠时间。”而这种时间上出现的窘境，是吴尊当初从未思索过的问题。

至于未来，吴尊仍会继续努力，朝向演艺多角化发展。他笑称上天让他刚入行还满顺利的，但也知道自己还有很大的进步空间。除此之外，吴尊说刚到台湾时，讲国语不顺、发音都不标准，现在他去汶莱都可以取笑朋友的发音，这也是他进演艺圈未曾想过的收获！