刚出道时，就有人称吴尊是“王力宏与吴彦祖的混合体”，天生的模特身材加上斯文细腻的五官，迷倒了很多少女观众。而他出道的经历更是偶然，原来某一次他和朋友去台北有名的华纳威秀看电影，被《东方茱丽叶》的剧组人员（ella的姐姐）发现，随即当上了该剧的男主角。

他透露，当初拍摄该剧时，他觉得压力大得不得了，自称“像个无魂有体的木头人”。那时因为是新人，演得不好浪费别人的时间，他常常还会被其它工作人员批评，所以那段时间他回家之后会偷偷地哭，一度承受不了压力直想放弃。

吴尊之前自己其实并没有进入演艺圈的信心。在澳洲读书的时候是一位朋友的鼓励，让他从模特开始渐进演艺圈。从在新加坡做模特，到被台湾一家经济公司相中，直至与一部台湾电视剧签约饰演男主角……吴尊的演艺道路可谓一路坦荡。但要放弃澳洲的一切在台湾发展，还要面对语言的难关，吴尊的心情还是非常忐忑。为了不让青春白白流逝，吴尊还是选择了克服一切困难正式踏入演艺圈。两年内，付出太多努力的吴尊国语已经大有精进。

4年前，吴尊的妈妈因癌症过世，妈妈为了不让在澳洲念书的他担心，一直隐瞒病情，直到吴尊毕业才知道妈妈已经很严重，“那半年，我整个人就像医师一样，每天上网找资料弄懂她的病情、陪她看医师，一心一意就是要把她医好。”原本害羞的个性，因最爱的人将离开身边，开始会释放自己的感情，见到妈妈就给她最直接的拥抱和爱，但这一切还是无法延长母子相处的时间。

妈妈的过世，让吴尊彻彻底底的改变，“妈妈的过世，让我很想挑战自己，以前很多事都不敢面对、怕生，但是现在再不敢做的事，我都会尝试，也会为了爱的人，牺牲一切。”

克服害羞个性后，吴尊的演艺事业一片大好，他觉得自己很幸运，但对未来，他不会患得患失。他笑说：“因为我最希望的还是能陪家人、经营自己的事业、建立自己的家。”