在踏入娱乐圈后，艺人的一举一动都会受到大众的密切关注，就连私人事情也不例外：恋爱、结婚、生子，没有一件不是在人们窥探的眼光下进行。相比较一些比较重视个人隐私的艺人来说，生性坦率大方的小s在这方面少了不少困扰，因为她本人是一个很难保守秘密的人，大s的几次还没有公布的恋爱都是她在无意间捅出来的，让大s很是恼火；而她自己的秘密，更是一不小心就说漏了嘴。
出道之前，小s的爱情经历很少。“国中”的小女生嘛，对于将来有着许多憧憬，就连爱情也希望是最完美的。小s曾经谈过一次纯纯的恋爱，那时候和喜欢的男孩子一起吃饭，要的是排骨饭，小s拿着餐巾纸，很优雅地揩去嘴边沾上的油腻，而那个傻傻的男孩却吃得满嘴都是油，光可鉴人。看不下去的小s递给他一张面巾纸，结果那男生却用来擦了桌子，让小s大喊郁闷，吃完饭就和他分手了。出道以后，小s最受关注的一段恋情应该就是和台湾艺人黄子佼长达四年的感情长跑了。黄子佼是台湾有名的综艺主持人，除了主持工作之外，也经常发发歌唱专辑或者写书，在台湾颇有名气。两人在一起时小s才18岁，第一次认真地谈恋爱，自然十分投入。加上小s的个性对爱情十分执着，乐于为所爱的人牺牲，所以这段感情中小s一直是非常高调的一个，甚至很想和男朋友结婚。然而，在外人看来，这段感情并不是那么般配。黄子佼身高只有164公分，相貌平平，瘦小油滑，小s身边的人大多数并不认为两人外形上很搭配。再加上黄子佼的年龄比小s大了五六岁，出道又早，在娱乐圈摸爬滚打这么多年，性格老练圆滑，绝不是小s这样才出道不多久的小女生可以比的。许多观众包括小s的姐妹淘起初并不看好这段恋情，徐妈妈对此也不是很热心。但是，小s宣布她就是喜欢黄子佼那种成熟、稳重、体贴的感觉，她很爱他，希望能好好地谈一次恋爱，希望早日结婚，变成理想中的黄太太。
有一阵子，外界传出小s和黄子佼很快就要举行婚礼的消息。一直关注此事的记者向小s求证，小s一脸幸福的笑意；向黄子佼求证，他并没有直接回答。很多人都以为，这对相爱了几年的人就要走到一起了。然而，接下来发生的事情让所有人瞠目结舌。
曾宝仪，香港著名艺人曾志伟的女儿，台湾主持人和歌手，外形甜美可爱，到台湾发展没多久就小有名气，被娱乐界一姐张小燕纳入旗下，成为新生辈主持人中的佼佼者。外界并不清楚曾宝仪具体是什么时候和黄子佼产生了爱情的火花，不过人人皆知的事实是，在小s和黄子佼拍拖期间，曾宝仪就已经和黄子佼有了一些非同一般的感觉。这一点，眼尖手快的娱乐记者很快嗅出了味道，开始在报纸上谈得沸沸扬扬，小s的心情受到了不小的影响。然而，外界怎么说是他们的事，只要两个人没有明确说起分手，小s仍然一心希望挽留爱情。不久，处在爱情的阴影下的小s决定出国旅行一个月，临走前，黄子佼说，拍一张合影照吧。小s做梦也没想到，那会是这场爱情的最后见证。
关于两人分手的经过，事情发生很久后记者才从两个人口中得到了证实。具体的经过要到小s的新书《牙套日记》出版后外界才知道。在《牙套日记》里，小s详细记载了两人分手的情形：“2000年10月8日，我在英国接到了一个电话，是大头（小s对黄子佼的昵称）打来的。他的语气很怪，好像想说什么但又说不出口，我内心觉得有点害怕，因为我以前也听过这样的声音，那代表着这个人想离开你了。他说：‘有件事我想告诉你。’嗯，不太妙啊！我说：‘什么事啊？’他说：‘这几天我想了很久，觉得我们还是分开比较好……’我以为事情没有那么严重，只要我先低头，应该还是可以和好，但是他的声音比以前听起来更坚持，更认真，而且还有一种我最怕的为难。我突然不知道要说什么，就是安静地听他把话说完，那时候我们的距离变得好远，我觉得他变得好陌生，不是我认识的那个大头了，以前亲密的感觉立刻被尴尬取代。一边听他说话，一边在心里想：怎么会变成这样，以前我们真的很相爱啊，也许真的有问题，但我愿意解决啊……可是这些心里的话，我就是说不出口，我竟然连挽回的勇气都没有，我所能做的就是一直流眼泪，一直流眼泪。他说：‘你不要哭嘛！’我说：‘没办法啊！’最后我鼓起勇气问他：‘是因为她吗？’”电话那头的黄子佼沉默了，或许这段沉默就是认可吧。为了另一个女人，最终，他还是离开了曾经的爱人。
挂掉电话的小s对身边的大s和范晓萱说：“我被甩了。”稍有些惊诧的两个人随即马上安慰她说没什么大不了的，单身的日子更舒服。心情十分难过的小s强装笑颜，和姐妹们一起去逛了街，然而“走在英国街头的我，什么都看不到，没有漂亮的建筑物，没有好逛的东西，甚至连大s和晓萱都不见了”。在一个拥挤的商店，阿雅打来电话安慰受伤的小s，用的是大s的手机。从包里取出手机后大s忘了拉上拉链，不久后，大家发现，大s所有的现金和证件都被偷光了，包括她最珍爱的和金城武的合照。沮丧的三个人回到了住处，借酒浇愁，有吟诗作对的，有疯狂热舞的，也有痛骂男人的。
分手后的很长一段时间，小s都处在情绪的低落期。牙套还没有拆，戴着一口“铁牙”的小s看起来更加可怜。虽然嘴上说着不在乎，可以做到洒脱，然而，真的做起来才发现，原来是那么难，好像自己的心被掏空了一样。小s开始怀疑，这一切是不是都是自己做错了？她想回头，想给黄子佼打电话，想挽救不可挽救的一切……那时候她才发现，对于爱情，原来自己比想象中更加在意。有一次和姐妹淘在舞厅里玩，那次人很多，很吵，小s疯狂地跳着，希望把一切的烦恼都狠狠甩掉。然而，忽然间眼泪涌了上来，她一边大哭着，一边对阿雅说“怎么会这样？”那时候周围的音乐和人群都已经感受不到了，小小的天地里只有一个伤心的人。从那时候起，小s知道了，自己是一个把爱情看的很重的人；也是从那时候起，她发现自己真的长大了。
世上的事总是有人欢喜有人愁。不论小s怎样伤心，爱情的确已无法挽回。黄子佼和曾宝仪正式向外界宣布已经在一起了，两人还联手主持了《晚安，各位观众》，出双入对，好不甜蜜。然而，总是也有人关心着小s，妈妈、姐姐，像亲姐妹一样亲的姐妹淘，甚至还有一些不相识的观众。在路上走的时候，常常会有人冲过来对小s说：“小s，加油啊，我们支持你。”这一切都让小s心中充满了温暖的情意。
分手的伤慢慢过去了，小s有了新的恋情，旧时的爱恨已经慢慢淡忘。在相恋三年后，2004年黄子佼和曾宝仪的爱情也走到了尽头。记者问起小s的看法，小s只是叹口气说：“人生就是这样，这种痛我经历过，希望他们很快能再找到合适的另一半。”然而，黄子佼却告诉媒体，多年前自己和小s的婚约是假结婚，只是为了帮小s宣传节目。消息传开后，大s和吴佩慈都站出来为小s说话，敢言的吴佩慈还因此得罪了黄子佼，遭到了黄子佼好友的“封杀”。不过，相比较起姐妹们的义愤，小s却平静的多，她没有回应黄子佼的话。或许，因为爱过，所以悲悯吧。在台湾综艺祖师爷倪敏然的追思会上，大小s担任接待员，黄子佼到场致意，经过接待处时，默默地拿了大s手上的袋子与花，与小s错身而过。事后黄子佼笑说：“可以证明倪哥的面子和号召力有多大！”“对倪哥的追思凌驾于个人恩怨。”而小s仍然是自重的沉默。
黄子佼之后小s有了另一个男朋友——黄立成。黄立成是台湾的职业歌手，身高172公分，外形粗犷，和黄子佼有很大的区别。两个人在一起的时候非常低调，但还是被记者发现了蛛丝马迹，很快人们都知道小s有了新恋情。经过一段时间后小s回应了这个传闻，但是，这段恋情公开不久后，两个人就正式分手，小s再次成为单身贵族。
与美籍华人eric的恋情是小s在黄子佼之后最重视的一段。eric英俊高大，为人温和体贴，是小s的好友陈建州介绍两人认识的。两人在一起后感情急速升温，很快就向外界公布了恋情，并且开始一起出现在公开场合。小s的国标舞成果展上，eric亲自到场为女朋友呐喊助威，着实让不少人羡慕小s的好福气。不久，小两口就携手同游纽约，顺便拜访eric在纽约居住的父母。幸福的是，eric的父母十分疼爱小s，认为她比电视上看到的还要漂亮可爱，让小s备感甜蜜。和小s同去美国的还有范晓萱和她当时的男朋友周俊伟，以及陈建州和范玮琪这一对儿。为了表示对小s的欢迎，eric的父母不仅在家里招待小s的一帮好友，就连eric也专门租了车拉着一大帮人在纽约街头观光，体贴和爱意让小s对男友更加倾心。
虽然双方的感情非常深厚，然而，未来却是一片渺茫。eric最初在台湾工作，不久后就确定要长期定居美国，很少再回台湾，每次见小s都是专门飞回去；而小s则要在台湾发展自己的事业，所以两个人聚少离多，经常通过电话互传情意，爱得很是辛苦。虽然小s曾经向媒体透露很想嫁人了，而且很可能嫁给eric，eric一家对娶小s做儿媳妇也非常满意，但是，这段恋情始终还是处在分别的阴影下。约会将近两年的时候，eric的签证到期，他的父母也希望他能很快回美国，小s含着眼泪送男朋友上了飞机。那时候她心里已经有了预感，这一走，可能就是真的要分手了。
果然，eric回国后两个人再没有了见面的机会。距离远了，爱情也逐渐降温，加上将来聚在一起的机会很渺茫，万分心痛的小s最后还是理智地选择了分手。爱得深，伤得就会更深。那一阵子小s天天以泪洗面，每次录《娱乐百分百》的时候都要精心化上深色眼影，掩盖自己哭红的眼睛。不久，小s做客陶晶莹的《陶子娱乐秀》，在摄影棚意外地发现陶晶莹和自己一样面临感情的低潮。两个伤心人都落下了伤心泪，小s更是哭到眼睛酸疼，哽咽着说自己“真的很想他”。不过，令人佩服的是，虽然已经分手，两个人仍然是很好的朋友，过年过节仍然会互相问候，一片脉脉温情。或许这对昔日恋人仍然在内心最深处存留着当年甜蜜的回忆，只是无奈，天意弄人。
这段恋情结束之后很久，小s仍然沉浸在对旧爱的回忆中无法自拔，心甘情愿地做起了快乐“单身汉”，周围的一大帮姐妹却替她干着急，四处给她“物色”新目标。不久，由于拍片的缘故，大s不能经常主持《娱乐百分百》，于是歌手林佑威代班主持，和小s作起了搭档。林佑威清瘦帅气，而且为人腼腆老实，和小s搭档时显得非常般配。更巧的是，林佑威的女朋友林韦君是大s当时的男友蓝正龙的绯闻女友，而不久之前林韦君和第三者许绍洋热吻的照片又被记者拍到。同病相怜的林佑威和小s十分投缘，而林佑威在处理这桩十分尴尬的情变事件上又表现得十分得体，热心的姐妹大s、吴佩慈纷纷向小s极力推荐林佑威，就连徐妈妈也觉得林佑威很讨人喜欢。虽然对“相亲”兴趣不大，不过在亲友团的极力“鼓吹”下，小s终于和林佑威开始单独约会。说是单独约会，其实也是众目睽睽下的烛光晚餐罢了。两个人吃饭，周围一群八大电视台的工作人员忙着录影，做报道，明星们谈个恋爱还真是够透明的。不过，这段感情虽然开始得大张旗鼓，却并没有维持多久，很快，小s又过起了单身生活，并且每每在节目上大喊“我没有男朋友”，让人又好笑又心疼。还好风风雨雨这么多年，洒脱的小s早就知道怎样把单身的日子过得有滋有味啦！
眼看着小s的恋爱谈了一场又一场，积极关注的媒体早把她喜欢的男人类型了解得一清二楚。最初的黄子佼，瘦小精干，好像小s并不在意男人的外表。接下来的黄立成却比较像猛男的类型，于是报纸上纷纷呐喊：小s转型喜欢猛男了！不过，在黄立成之后的eric却是温雅有礼，虽然身高各项都达标，却绝无“猛男”之嫌。至于林佑威，更是文雅清秀的类型，于是又有人说，小s喜欢瘦一点的！真是纷纷扬扬，片刻不得安静。但是总结下来，这几个人却有一个最大的共同点，都是“abc”型（有在国外生活、学习的背景，英语很好）！就连小s自己也半真半假地说：“我发现自己比较适合‘abc’，因为他们的英文比较好，出去旅游可以帮忙订机票、订饭店。”的确如此，在黄子佼之后，小s曾交往或传出绯闻的，包括eric、黄立成、连胜文等人，都很会讲英文，曾经被杂志拍到的金融小开和订婚对象许雅钧，清一色的“abc”，完全符合小s对男友的喜好。如此看来，要追求小s，流利的英语可能就是最大的必杀技。而有一次在《非常人物》对小s进行采访时，小s这才“坦白交代”选择男友的必要条件：身高至少在178公分以上，体格要比较壮硕的，最好像自己一样喜欢健身，甚至是疯狂热爱健身。至于男朋友的智商，小s坦言，聪不聪明无关紧要，因为两个人在一起最重要的是有感觉。但是，一向在公开场合喜欢说话的小s却对未来男友提出了一个硬指标：不需要一个一直在耳边滔滔不绝的男人。为什么呢？小s无奈地笑着说已经交往过这种类型的人了，感觉很不好受，所以希望未来的另一半话不要太多才好。
看来小s心目中的标准男朋友就要符合以下特点：身高178公分的“abc”，体格健壮，喜欢健身，言语不多。仔细对比一下，有没有发现什么奥秘？——这不就是小s丈夫许雅钧的写真吗？